Considerações ao exercitar opções de ações

Três maneiras de evitar problemas fiscais quando você exercita opções.
Eu amo o filme Wall Street porque a busca obstinada de Gordon Gekko por dinheiro levou à sua queda. Esta não é apenas uma história de Hollywood. No meu papel anterior como contador de impostos no Vale do Silício, vi muitos executivos e funcionários se tornarem gananciosos também. Ao tentar obter um ganho antecipado nas ações de sua empresa, eles exerceram tantas opções de ações que não tinham dinheiro suficiente para pagar os impostos devidos sobre seus ganhos.
Um número surpreendentemente grande de pessoas cai nessa armadilha. Alguns deles são apenas mal informados. Outros, eu acredito, são superados por sua ganância: isso faz com que eles esqueçam que os preços das ações podem cair ou subir, ou os impede de abraçar um plano racional para pagar os impostos.
Até um riacho.
Na maioria dos casos, quando você exerce suas opções, o imposto de renda será devido sobre o excesso do valor da opção (definido pelo conselho de administração da empresa, se for privado, ou pelo mercado, se for público) sobre seu exercício preço.
Se você tem opções não qualificadas (“Non quals” ou NQOs), seu empregador deve reter os impostos quando você exerce suas opções, como se tivesse recebido um bônus em dinheiro. O empregador decide quanto reter, com base nas diretrizes do IRS e dos estados. A menos que você vender ações no momento do exercício para cobrir sua retenção, você terá que escrever um cheque ao seu empregador para os impostos retidos.
Se você tem opções de ações de incentivo (ISOs), seu empregador não reterá impostos. Isso significa que você deve se autorregular e reservar os impostos que você deve.
Se você tem NQOs ou ISOs, precisará reservar dinheiro em outra conta, como uma conta de poupança ou de mercado financeiro, para pagar impostos.
Se você tem NQOs ou ISOs, precisará reservar dinheiro em outra conta, como uma conta de poupança ou de mercado financeiro, para pagar impostos. Se você não tiver recursos para pagar o imposto devido em um exercício de opção, considere exercer menos opções para não criar uma obrigação de imposto de renda que não possa pagar.
A seguir estão dois cenários que mostram o que pode acontecer se você ficar ganancioso e exercitar tantas opções (não qualificadas ou ISOs) quanto possível sem um plano. Você pode encontrar-se em um atoleiro financeiro, preso devido mais impostos do que você tem dinheiro em mãos para pagar.
CENÁRIO NQO.
Você exerce uma opção de ações não qualificadas quando seu valor é de US $ 110 e seu preço de exercício é de US $ 10.
Sua renda de compensação tributável é de US $ 100.
Suponha que você esteja na mais alta faixa de imposto de renda federal e estadual, portanto você deve 50% do ganho ao governo.
Seu imposto sobre o exercício é de US $ 50. Você deve passar um cheque para seu empregador pelos US $ 35 de impostos federais e estaduais que a empresa deve reter. Você ainda deve US $ 15 em impostos.
Nesse ponto, você possui ações no seu empregador, pagou US $ 10 para exercer as opções e US $ 35 para retenção de impostos.
O que acontece depois?
O preço das ações cai para US $ 10, quando você vende seu estoque.
O resultado final é que você não tem ações, gastou US $ 35 para impostos e ainda deve US $ 15 em impostos (os US $ 10 para o NQO e US $ 10 para zero).
Coloque zeros suficientes atrás desses números e você poderá ver como isso se torna um problema.
Sim, a perda de US $ 100 na venda de ações é dedutível, mas é uma perda de capital. A dedução da perda pode estar sujeita a limites anuais, portanto, sua economia fiscal pode não ser realizada por muitos anos.
CENÁRIO ISO.
Você exerce um ISO quando seu valor é de US $ 110 e seu preço de exercício é de US $ 10.
Você não tem renda tributável para fins tributários regulares e receita tributável de $ 100 para fins de imposto mínimo alternativo (AMT). O exercício da ISO provavelmente fará com que você fique sujeito à AMT para fins federais e pode fazer com que você fique sujeito à AMT para fins estatais, portanto, suponha que você deva 35% do ganho ao governo.
Portanto, seu imposto sobre o exercício é de US $ 35 e, como os empregadores não retêm impostos sobre os exercícios da ISO, você deve estar preparado para pagar esses US $ 35 com seus próprios recursos.
Neste momento, você possui ações do seu empregador, pagou US $ 10 para exercer opções e tem uma obrigação de imposto de US $ 35.
O que acontece depois?
O preço das ações cai para US $ 10, quando você vende seu estoque.
O resultado final é que você não tem ações, mas você ainda deve US $ 35 em impostos (os US $ 10 para exercer ISOs e US $ 10 a partir da venda de ações para zero).
Foi nos casos de ISOs [1] que eu via com mais frequência pessoas em pesadelos na Receita Federal, com impostos na casa das centenas de milhares ou mesmo milhões que eles não conseguiam pagar.
Como no caso de exercícios não qualificados, a perda de US $ 100 é dedutível, mas pode estar sujeita a limites anuais. Observe também que você terá uma base diferente em seu estoque para propósitos regulares de imposto e AMT, bem como uma transferência de crédito AMT, que deve ser levada em consideração.
Esses cenários parecem improváveis? Eu já vi versões deles acontecerem dezenas de vezes, o suficiente para eu contar essa história de advertência sempre que posso.
O que pode ser feito para evitar um problema em potencial?
• Se o seu empregador for público, considere a venda de pelo menos o suficiente em exercício para pagar sua última obrigação tributária. Isso é comumente chamado de exercício sem dinheiro. No exercício, você imediatamente vende ações suficientes para pagar tanto o preço de exercício quanto o imposto antecipado. (Mas lembre-se que você ainda deve reservar algum dinheiro para o imposto incremental devido).
Se você não tem o suficiente para pagar os impostos, considere exercer menos opções.
• Exercite menos opções para que você reserve dinheiro para pagar impostos. Essa é a escolha mais difícil de ser feita por muitas pessoas, porque elas temem que, se não agirem agora, terão perdido uma grande oportunidade em potencial.
• Considere exercitar suas opções de maneira escalonada. Se você possui ações de opções exercidas anteriormente, isso lhe dá a oportunidade de vender as ações à medida que você exerce opções adicionais. Essa escolha pode ser particularmente benéfica se o estoque for mantido por mais de um ano e o ganho associado se qualificar para o tratamento fiscal favorável de ganho de capital a longo prazo.
Gerencie seu risco de desvantagem.
Seja tão racional quando se trata de suas opções como você é quando você está planejando sua carteira de investimentos. Os valores das ações nem sempre aumentam com o tempo. Parte do que você está fazendo é gerenciar os riscos negativos. Isso pode significar abrir mão de algumas das vantagens em potencial para evitar uma queda catastrófica.
Ser ganancioso ou despreparado e apostar todos os seus recursos no futuro das ações de seu empregador pode gerar algumas consequências financeiras inesperadas e indesejáveis.
Este artigo não tem a intenção de ser um conselho fiscal, e a Wealthfront não representa de forma alguma que os resultados aqui descritos resultarão em qualquer consequência tributária específica. Os potenciais investidores devem consultar os seus consultores fiscais pessoais sobre as consequências fiscais com base nas suas circunstâncias particulares. A Wealthfront não assume nenhuma responsabilidade pelas conseqüências fiscais para qualquer investidor de qualquer transação.
Sobre o autor.
Bob Guenley era contador de impostos para executivos do Vale do Silício dos anos 80 até os anos 2000 e atualmente trabalha para uma empresa líder de capital de risco.
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Quando você deve exercer suas opções de ações?
As opções de estoque têm valor precisamente porque são uma opção. O fato de você ter um longo período de tempo para decidir se e quando comprar as ações de seu empregador a um preço fixo deve ter um valor tremendo. É por isso que as opções de ações negociadas publicamente são avaliadas acima do valor pelo qual o preço do estoque subjacente excede o preço de exercício (veja Por que as opções de ações do funcionário são mais valiosas do que as opções de ações negociadas em bolsa para uma explicação mais detalhada). Sua opção de ações perde seu valor de opção no momento em que você se exercita, porque você não tem mais flexibilidade em torno de quando e se deve se exercitar. Como resultado, muitas pessoas se perguntam quando faz sentido exercer uma opção.
Taxas de imposto impulsionam a decisão para o exercício.
As variáveis ​​mais importantes a serem consideradas ao decidir quando exercitar sua opção de ações são os impostos e a quantia de dinheiro que você está disposto a colocar em risco. Existem três tipos de impostos que você deve considerar ao exercer suas Opções de Ações de Incentivo (a forma mais comum de opções de empregados): imposto mínimo alternativo (AMT), imposto de renda comum e o imposto de ganhos de capital a longo prazo muito mais baixo.
É provável que você incorra em uma AMT se exercer suas opções após o valor justo de mercado ter subido acima do preço de exercício, mas não as vender. A AMT que você provavelmente incorrerá será a alíquota federal de AMT de 28% vezes a quantia pela qual suas opções foram avaliadas com base em seu preço de mercado atual (você paga apenas AMT estadual com um nível de renda que poucas pessoas terão acesso). O preço de mercado atual de suas opções é determinado pela avaliação 409A mais recente solicitada pelo conselho de administração de sua empresa se seu empregador for privado (consulte As cartas de oferta de razão não incluam um preço de exercício para obter uma explicação de como as avaliações 409A funcionam) e o preço de mercado público pós IPO.
Sua opção de ações perde seu valor de opção no momento em que você se exercita, porque você não tem mais flexibilidade em torno de quando e se deve se exercitar.
Por exemplo, se você possui 20.000 opções para comprar ações ordinárias do seu empregador a $ 2 por ação, a avaliação mais recente do 409A avalia suas ações ordinárias em $ 6 por ação e você exercita 10.000 ações, então você deve uma AMT de $ 11.200 (10.000 x 28% x ($ 6 & # 8211; $ 2)). Se você mantiver as suas opções exercidas por pelo menos um ano antes de vendê-las (e dois anos após elas terem sido outorgadas), pagará uma taxa combinada de ganhos de capital federais mais estaduais-marginais de longo prazo. de apenas 24,7% sobre o valor que eles apreciam acima de US $ 2 por ação (supondo que você ganhe US $ 255.000 como casal e mora na Califórnia, como é o caso mais comum dos clientes da Wealthfront). A AMT que você pagou será creditada contra os impostos devidos quando vender suas ações exercidas. Se assumirmos que você finalmente venderá suas 10.000 ações por US $ 10 por ação, seu imposto combinado de ganhos de capital a longo prazo será de US $ 19.760 (10.000 ações x 24,7% x (US $ 2)) menos os US $ 11.200 pagos anteriormente. net $ 8.560. Para obter uma explicação detalhada de como funciona o imposto mínimo alternativo, consulte Melhorando os Resultados Fiscais de sua Opção de Compra de Ações ou Restricted Stock Grant, Parte 1.
Se você não exercer nenhuma de suas opções até que sua empresa seja adquirida ou venha a público e você venda imediatamente, você pagará as taxas de imposto de renda sobre o valor do ganho. Se você é um casal californiano casado que, em conjunto, ganha US $ 255.000 (novamente, cliente médio da Wealthfront), sua alíquota de imposto de renda comum federal e estadual de 2014 será de 42,7%. Se assumirmos o mesmo resultado do exemplo acima, mas você esperar para exercer até o dia em que você vender (ou seja, um exercício no mesmo dia), você deve impostos sobre rendimentos ordinários de $ 68.320 (20.000 x 42,7% x ($ 10 & # 8211; US $ 2)). Isso é muito mais do que no caso anterior de ganhos de capital de longo prazo.
83 (b) As eleições podem ter um valor enorme.
Você não deve impostos no momento do exercício, se você exercer suas opções de ações quando o seu valor justo de mercado é igual ao seu preço de exercício e você arquivar um formulário 83 (b) eleição no tempo. Qualquer valorização futura será tributada a taxas de ganhos de capital de longo prazo se você mantiver suas ações por mais de um ano após o exercício e dois anos após a data de concessão antes de vender. Se você vender em menos de um ano, então você será tributado em taxas de renda ordinárias.
As variáveis ​​mais importantes a serem consideradas ao decidir quando exercitar sua opção de ações são os impostos e a quantidade de dinheiro que você está disposto a colocar em risco.
A maioria das empresas oferece a você a oportunidade de exercitar suas opções de ações antecipadamente (ou seja, antes que elas estejam totalmente adquiridas). Se você decidir deixar sua empresa antes de ser totalmente adquirido e exercer antecipadamente todas as suas opções, seu empregador recomprará suas ações não investidas ao seu preço de exercício. O benefício de exercer suas opções antecipadamente é que você comece o relógio na qualificação para o tratamento de ganhos de capital a longo prazo anteriormente. O risco é que sua empresa não tenha sucesso e você nunca poderá vender suas ações, apesar de ter investido o dinheiro para exercer suas opções (e talvez tenha pago a AMT).
Os cenários em que faz sentido se exercitar antecipadamente.
Existem provavelmente dois cenários em que o exercício inicial faz sentido:
No início do seu mandato, se você é um funcionário muito cedo ou uma vez que você tenha um alto grau de confiança, sua empresa será um grande sucesso e você terá algumas economias que deseja arriscar.
Cenário dos Funcionários Iniciais.
Empregados muito iniciais são tipicamente opções de ações emitidas com um preço de exercício de centavos por ação. Se você tiver a sorte de estar nessa situação, seu custo total para exercer todas as suas opções pode ser de apenas US $ 2.000 a US $ 4.000, mesmo que tenha recebido 200.000 ações. Pode fazer muito sentido exercer todas as suas ações antes que seu empregador faça sua primeira avaliação 409A, se você puder realmente se dar ao luxo de perder tanto dinheiro. Sempre incentivo os funcionários iniciais que exercitam suas ações imediatamente a planejar perder todo o dinheiro investido. MAS se a sua empresa for bem-sucedida, o valor dos impostos que você economizar será ENORME.
Alta probabilidade de sucesso.
Digamos que você seja o funcionário número 80 a 100, recebeu uma oferta da ordem de 20.000 opções com um preço de exercício de US $ 2 por ação, você exercita todas as suas ações e seu empregador falha. Será muito difícil recuperar-se dessa perda de US $ 40.000 (e da AMT que você provavelmente pagou) tanto financeira como psicologicamente. Por esta razão, sugiro apenas o exercício de opções com um preço de exercício acima de $ 0,10 por ação, se você estiver absolutamente certo de que seu empregador terá sucesso. Em muitos casos, pode ser que você não acredite que sua empresa esteja pronta para abrir o capital.
O melhor momento para se exercitar é quando a sua empresa faz um pedido de IPO.
Anteriormente, neste post, expliquei que as ações exercidas qualificam-se para a taxa de imposto de ganhos de capital de longo prazo muito mais baixa, caso tenham sido detidas por mais de um ano após o exercício e suas opções tenham sido concedidas mais de dois anos antes da venda. No cenário de alta probabilidade de sucesso, não faz sentido se exercitar mais de um ano antes de você poder realmente vender. Para encontrar o momento ideal para o exercício, precisamos trabalhar de trás para frente quando as suas ações provavelmente serão líquidas e valorizadas pelo que você achará um preço justo.
As ações dos funcionários geralmente são impedidas de serem vendidas nos primeiros seis meses após a empresa ter se tornado pública. Como explicamos em O Único Dia Para Evitar Vender Suas Ações da Empresa, as ações de uma empresa normalmente são negociadas por um período de duas semanas a dois meses após o referido bloqueio de subscrição de seis meses ser liberado. Geralmente, há um período de três a quatro meses, desde o momento em que uma empresa registra sua declaração inicial de registro para ir a público com a SEC até que suas ações sejam negociadas publicamente. Isso significa que é improvável que você venda pelo menos um ano após a data em que sua empresa registra uma declaração de registro junto à SEC para ir a público (quatro meses aguardando para ser tornada pública + seis meses de bloqueio + dois meses aguardando sua recuperação). Portanto, você assumirá o risco mínimo de liquidez (ou seja, tenha seu dinheiro amarrado pelo menor período de tempo sem poder vender) se não exercer até que sua empresa informe que solicitou uma oferta pública inicial de ações.
Sempre incentivo os funcionários iniciais que exercitam suas ações imediatamente a planejar perder todo o dinheiro investido. MAS se a sua empresa for bem-sucedida, o valor dos impostos que você economizar será ENORME.
Em nosso post, VC Estratégias Vencedoras Para Ajudar Você a Vender Ações IPO da Tech, apresentamos pesquisa proprietária que encontrou na maior parte apenas empresas que exibiram três características notáveis ​​negociadas acima de seu preço IPO pós-lockup-release (que deve ser maior que suas opções 'valor de mercado atual antes do IPO). Essas características incluíram o cumprimento de suas orientações de ganhos pré-IPO em suas duas primeiras chamadas de ganhos, crescimento consistente de receita e expansão das margens. Com base nessas constatações, você deve se exercitar antecipadamente se tiver confiança de que seu empregador pode atender a todos os três requisitos.
Quanto maior o seu patrimônio líquido, maior o risco de tempo que você pode assumir quando se exercitar. Não creio que você possa se arriscar a exercer suas opções de ações antes que os arquivos da sua empresa sejam divulgados se você valer apenas US $ 20.000. Meu conselho muda se você vale US $ 500.000. Nesse caso, você pode se dar ao luxo de perder algum dinheiro, por isso, se exercitar um pouco mais cedo, uma vez que esteja convencido de que sua empresa será altamente bem-sucedida (sem o benefício de um registro de IPO), poderá fazer sentido. Exercer mais cedo provavelmente significa um AMT mais baixo porque o valor de mercado atual de seu estoque será menor. Geralmente, aconselho as pessoas a não arriscar mais do que 10% de seu patrimônio líquido se quiserem se exercitar muito antes da data de registro do IPO.
A diferença entre a AMT e as taxas de ganhos de capital de longo prazo não é tão grande quanto a diferença entre a taxa de ganhos de capital de longo prazo e a taxa de imposto de renda comum. A taxa federal de AMT é de 28%, que é aproximadamente a mesma que a taxa de imposto sobre ganhos de capital a longo prazo marginal combinada de 28,1%. Em contraste, um cliente Wealthfront médio geralmente paga uma taxa combinada de imposto de renda federal e estadual de 39,2% (consulte Melhorando os Resultados Fiscais para sua Opção de Compra ou Restricted Stock Grant, Parte 1 para um cronograma de imposto federal). Portanto, você não pagará mais do que as taxas de ganhos de capital de longo prazo se você se exercitar antecipadamente (e será creditado contra o imposto pago quando você vender suas ações), mas ainda precisará gerar o dinheiro pagá-lo, o que pode não valer o risco.
Procure a ajuda de um profissional.
Existem algumas estratégias tributárias mais sofisticadas que você pode considerar antes de exercer ações de empresa pública que destacamos em Melhorando os Resultados Fiscais para sua Opção de Ações ou Concessão de Ações Restritas, Parte 3, mas eu simplificaria minha decisão com o conselho indicado acima se você considerar apenas o exercício de ações da empresa privada. De acordo com os termos mais simples: só se exercite cedo se você for um funcionário ou se sua empresa estiver prestes a se tornar pública. Em qualquer caso, recomendamos que você contrate um bom contador que tenha experiência com estratégias de exercício de opções de ações para ajudá-lo a pensar em sua decisão antes de um IPO. Esta é uma decisão que você não vai tomar com muita frequência e não vale a pena errar.
As informações contidas no artigo são fornecidas para fins informativos gerais e não devem ser interpretadas como conselhos de investimento. Este artigo não tem a intenção de ser um conselho fiscal, e a Wealthfront não representa de forma alguma que os resultados aqui descritos resultarão em qualquer consequência tributária específica. Os potenciais investidores devem consultar os seus consultores fiscais pessoais sobre as consequências fiscais com base nas suas circunstâncias particulares. A Wealthfront não assume nenhuma responsabilidade pelas conseqüências fiscais para qualquer investidor de qualquer transação. Os serviços de consultoria financeira são fornecidos apenas para investidores que se tornam clientes Wealthfront. O desempenho passado não é garantia de resultados futuros.
Sobre o autor.
Andy Rachleff é co-fundador e CEO da Wealthfront. Ele atua como membro do conselho de administração e vice-presidente do comitê de investimento de dotações para a Universidade da Pensilvânia e como membro do corpo docente da Stanford Graduate School of Business, onde ministra cursos sobre empreendedorismo tecnológico. Antes da Wealthfront, Andy foi co-fundador e sócio geral da Benchmark Capital, onde foi responsável por investir em várias empresas de sucesso, incluindo Equinix, Juniper Networks e Opsware. Ele também passou dez anos como sócio geral da Merrill, Pickard, Anderson & amp; Eyre (MPAE). Andy obteve seu bacharelado na University of Pennsylvania e seu MBA na Stanford Graduate School of Business.
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Obter o máximo de opções de ações do empregado.
Um plano de opção de estoque de empregado pode ser um instrumento de investimento lucrativo se gerenciado adequadamente. Por esse motivo, esses planos há muito funcionam como uma ferramenta de sucesso para atrair executivos de alto nível. Nos últimos anos, eles se tornaram um meio popular de atrair funcionários não executivos.
Infelizmente, alguns ainda não conseguem aproveitar ao máximo o dinheiro gerado pelo estoque de funcionários. Compreender a natureza das opções de ações, a tributação e o impacto sobre a renda pessoal é fundamental para maximizar esse benefício potencialmente lucrativo.
O que é uma opção de ações para funcionários?
Uma opção de compra de ações para funcionários é um contrato emitido por um empregador para um funcionário comprar uma quantidade fixa de ações da empresa a um preço fixo por um período limitado de tempo. Existem duas classificações gerais de opções de ações emitidas: opções de ações não qualificadas (NSO) e opções de ações de incentivo (ISO).
As opções de ações não qualificadas diferem das opções de ações de incentivo de duas maneiras. Primeiro, as OSNs são oferecidas a funcionários não executivos e diretores ou consultores externos. Por outro lado, as ISOs são estritamente reservadas aos funcionários (mais especificamente, executivos) da empresa. Em segundo lugar, as opções não qualificadas não recebem tratamento fiscal federal especial, enquanto as opções de ações de incentivo recebem tratamento fiscal favorável, pois atendem às regras estatutárias específicas descritas pelo Código da Receita Federal (mais sobre este tratamento fiscal favorável é fornecido abaixo).
Os planos NSO e ISO compartilham um traço comum: eles podem se sentir complexos. As transações dentro desses planos devem seguir os termos específicos estabelecidos pelo contrato do empregador e o Internal Revenue Code.
Data de Outorga, Expiração, Vesting e Exercício.
Para começar, os funcionários geralmente não recebem a total propriedade das opções na data de início do contrato, também conhecido como a data da concessão. Eles devem cumprir um cronograma específico conhecido como cronograma de vesting ao exercer suas opções. A programação de aquisição começa no dia em que as opções são concedidas e lista as datas em que um empregado pode exercer um número específico de ações.
Por exemplo, um empregador pode conceder 1.000 ações na data da concessão, mas um ano a partir dessa data, 200 ações serão adquiridas, o que significa que o empregado terá o direito de exercer 200 das 1.000 ações inicialmente concedidas. No ano seguinte, outras 200 ações são investidas, e assim por diante. O cronograma de aquisição é seguido por uma data de expiração. Nesta data, o empregador não se reserva o direito de seu empregado comprar ações da empresa nos termos do contrato.
Uma opção de ações para funcionários é concedida a um preço específico, conhecido como preço de exercício. É o preço por ação que um funcionário deve pagar para exercer suas opções. O preço de exercício é importante porque é usado para determinar o ganho, também chamado de elemento de barganha, e o imposto a pagar sobre o contrato. O elemento de barganha é calculado subtraindo o preço de exercício do preço de mercado das ações da empresa na data em que a opção é exercida.
Tributação de opções de ações de funcionários.
O Internal Revenue Code também tem um conjunto de regras que um proprietário deve obedecer para evitar pagar impostos pesados ​​sobre seus contratos. A tributação dos contratos de opções de ações depende do tipo de opção detida.
Para opções de ações não qualificadas (NSO):
A concessão não é um evento tributável. A tributação começa no momento do exercício. O elemento de barganha de uma opção de ações não qualificadas é considerado "compensação" e é tributado às alíquotas normais de imposto de renda. Por exemplo, se um empregado receber 100 ações da Ação A a um preço de exercício de US $ 25, o valor de mercado da ação no momento do exercício é de US $ 50. O elemento de barganha no contrato é (US $ 50 a US $ 25) x 100 = US $ 2.500. Note que estamos assumindo que essas ações são 100% investidas. A venda do título aciona outro evento tributável. Se o funcionário decidir vender as ações imediatamente (ou menos de um ano após o exercício), a transação será reportada como um ganho (ou perda) de capital de curto prazo e estará sujeita a imposto a taxas de imposto de renda ordinárias. Se o funcionário decidir vender as ações um ano após o exercício, a venda será informada como um ganho de capital a longo prazo (ou perda) e o imposto será reduzido.
As opções de ações de incentivo (ISO) recebem tratamento tributário especial:
A concessão não é uma transação tributável. Nenhum evento tributável é relatado no exercício. No entanto, o elemento de barganha de uma opção de ações de incentivo pode acionar o imposto mínimo alternativo (AMT). O primeiro evento tributável ocorre na venda. Se as ações forem vendidas imediatamente após o exercício, o elemento de barganha é tratado como receita ordinária. O ganho no contrato será tratado como um ganho de capital de longo prazo se a seguinte regra for honrada: as ações devem ser mantidas por 12 meses após o exercício e não devem ser vendidas até dois anos após a data da concessão. Por exemplo, suponha que o estoque A seja concedido em 1º de janeiro de 2007 (100% adquirido). O executivo exerce as opções em 1º de junho de 2008. Caso deseje relatar o ganho do contrato como ganho de capital de longo prazo, a ação não poderá ser vendida antes de 1º de junho de 2009.
Outras considerações.
Embora o momento de uma estratégia de opção de estoque seja importante, há outras considerações a serem feitas. Outro aspecto importante do planejamento de opções de ações é o efeito que esses instrumentos terão na alocação global de ativos. Para que qualquer plano de investimento seja bem sucedido, os ativos devem ser devidamente diversificados.
Um funcionário deve desconfiar de posições concentradas nas ações de qualquer empresa. A maioria dos consultores financeiros sugerem que o estoque da empresa deve representar 20% (no máximo) do plano de investimento geral. Embora você possa se sentir confortável ao investir uma porcentagem maior de seu portfólio em sua própria empresa, é simplesmente mais seguro se diversificar. Consulte um especialista financeiro e / ou fiscal para determinar o melhor plano de execução para o seu portfólio.
Bottom Line.
Conceitualmente, as opções são um método de pagamento atraente. Qual a melhor maneira de incentivar os funcionários a participar do crescimento de uma empresa do que oferecendo-lhes para compartilhar os lucros? Na prática, entretanto, o resgate e a tributação desses instrumentos podem ser bastante complicados. A maioria dos funcionários não entende os efeitos tributários de possuir e exercer suas opções.
Como resultado, eles podem ser fortemente penalizados pelo Tio Sam e muitas vezes perdem parte do dinheiro gerado por esses contratos. Lembre-se de que vender o seu estoque de empregado imediatamente após o exercício induzirá o maior imposto sobre ganhos de capital de curto prazo. Esperar até que a venda se qualifique para o menor imposto sobre ganhos de capital a longo prazo pode poupar centenas, ou mesmo milhares.

Considerações no exercício de opções de ações
Exercer uma opção de compra de ações antes da expiração normalmente não traz benefícios econômicos como:
Isso resulta na perda de qualquer valor de tempo de opção restante; Requer um maior comprometimento de capital para o pagamento ou financiamento da entrega de ações; e pode expor o detentor da opção a um risco maior de perda da ação em relação ao prêmio da opção.
Não obstante, para titulares de conta que tenham capacidade de atender a um aumento de capital ou necessidade de financiamento e potencialmente maior risco de mercado, pode ser economicamente vantajoso solicitar o exercício antecipado de uma opção de compra da American Style para capturar um próximo dividendo.
Como pano de fundo, o proprietário de uma opção de compra não tem direito a receber um dividendo sobre as ações subjacentes, uma vez que esse dividendo somente é acumulado para os detentores de ações a partir de sua Data de Registro de dividendos. Todas as outras coisas sendo iguais, o preço das ações deve diminuir em um montante igual ao dividendo na data do Ex-Dividendos. Embora a teoria de precificação de opções sugira que o preço de compra refletirá o valor descontado dos dividendos esperados pagos ao longo de sua duração, ela também poderá cair na data do Ex-Dividendo. As condições que tornam este cenário mais provável e a decisão de exercício antecipado favorável são as seguintes:
1. A opção é deep-in-the-money e tem um delta de 100;
2. A opção tem pouco ou nenhum valor de tempo;
3. O dividendo é relativamente alto e sua Data de Ex-é anterior à data de expiração da opção.
Para ilustrar o impacto dessas condições na decisão de exercício antecipado, considere uma conta que mantenha um longo saldo de caixa de US $ 9.000 e uma longa posição de compra em ações hipotéticas, "ABC". ter um preço de exercício de US $ 90,00 e tempo para expiração de 10 dias. A ABC, atualmente negociada a US $ 100,00, declarou um dividendo de US $ 2,00 por ação, sendo amanhã a data do Ex-Dividendos. Suponha também que o preço da opção e o preço das ações se comportem de maneira semelhante e diminuam pelo valor do dividendo na Data Ex.
Aqui, revisaremos a decisão de exercício com a intenção de manter a posição delta de 100 ações e maximizar o capital total usando duas premissas de preço de opção, uma na qual a opção está sendo vendida em paridade e outra acima da paridade.
No caso de uma opção de negociação em paridade, o exercício antecipado servirá para manter a posição delta e evitar a perda de valor na opção longa quando as ações forem negociadas ex-dividendo, para preservar o patrimônio líquido. Aqui, as receitas em dinheiro são aplicadas na sua totalidade para comprar as ações na greve, o prêmio da opção é perdido e o estoque (líquido de dividendos) e os dividendos a receber são creditados na conta. Se você deseja o mesmo resultado final vendendo a opção antes da data do Ex-dividendo e comprando o estoque, lembre-se de incluir comissões / spreads:
CENÁRIO 2: Preço da opção acima da paridade - $ 11,00.
No caso de uma opção de negociação acima da paridade, o exercício antecipado para capturar o dividendo pode não ser economicamente benéfico. Nesse cenário, o exercício antecipado resultaria em uma perda de US $ 100 no valor do tempo de opção, enquanto a venda da opção e a compra do estoque, após as comissões, podem ser menos benéficas do que não tomar nenhuma ação. Nesse cenário, a ação preferencial seria Sem ação.
OBSERVAÇÃO: Os correntistas que ocupam uma posição de compra longa como parte de um spread devem prestar especial atenção aos riscos de não exercitar a perna longa, dada a probabilidade de serem designados na perna curta. Observe que a atribuição de uma chamada curta resulta em uma posição de estoque curta e os detentores de posições de estoque curtas a partir de uma Data de Registro de dividendos são obrigados a pagar o dividendo ao credor das ações. Além disso, o ciclo de processamento da câmara de compensação para avisos de exercício não acomoda o envio de avisos de exercício em resposta à atribuição.
Como exemplo, considere um spread de chamada de crédito (bear) no SPID S & P 500 ETF Trust (SPY) composto por 100 contratos curtos na greve de março '13 de US $ 146 e 100 contratos longos na greve de março '13 de US $ 147. Em 14/03/13, a SPY Trust declarou um dividendo de US $ 0,69372 por ação, pagável em 30 de abril de 2013 aos acionistas registrados em 19/03/13. Dado o prazo de liquidação de 3 dias úteis para as ações nos EUA, alguém teria que comprar as ações ou fazer a ligação até 14/4/13 para receber o dividendo, pois no dia seguinte as ações começaram a ser negociadas como Ex-Dividendos.
Em 14/03/13, com um dia de negociação à esquerda antes do vencimento, os dois contratos de opção foram negociados em paridade, sugerindo risco máximo de $ 100 por contrato ou $ 10.000 na posição de 100 contratos. No entanto, a incapacidade de exercer o contrato de longo prazo a fim de capturar o dividendo e proteger contra a provável cessão dos contratos curtos por outros que buscam o dividendo criou um risco adicional de US $ 67.372 por contrato ou US $ 6.737,20 sobre a posição representando a obrigação de dividendo. chamadas atribuídas. Conforme refletido na tabela abaixo, se a perna de opção curta não tivesse sido atribuída, o risco máximo quando os preços finais de liquidação do contrato fossem determinados em 15/03/13 permaneceria em $ 100 por contrato.
Observe que, se a sua conta estiver sujeita a exigências de retenção de imposto da regra do Tesouro dos EUA 871 (m), pode ser benéfico fechar uma posição de opção longa antes da data ex-dividendo e reabrir a posição após o ex-dividendo.
Para obter informações sobre como enviar um aviso de exercício antecipado, clique aqui.
O artigo acima é fornecido apenas para fins informativos, pois não se destina a ser uma recomendação, aconselhamento de negociação nem constitui uma conclusão de que o exercício antecipado será bem-sucedido ou apropriado para todos os clientes ou negociações. Os titulares de contas devem consultar um especialista em impostos para determinar quais as consequências fiscais, se as houver, podem resultar do exercício antecipado e devem prestar especial atenção aos riscos potenciais da substituição de uma posição de opção longa por uma posição de estoque longa.

Pergunte a um consultor.
Assessor responde.
Esta é realmente uma questão fiscal e deve ser respondida por um contador. A resposta e a conseqüência fiscal não são diretas, pois dependerão do tipo de opção de ações e de sua situação financeira particular. Uma coisa muito importante a considerar é o timing. Uma vez que você exerça suas opções, se você não vender suas ações ao mesmo tempo e o valor das ações cair, você poderá ter uma perda financeira.
Por exemplo, digamos que há uma conseqüência fiscal no momento do exercício e você também d.
Bonnie Sewell.
Nick e Lyman cobriram as noções básicas de impostos a considerar sobre as opções de ações e ambos estão corretos que as questões fiscais específicas devem ser abordadas pelo seu profissional de imposto. Tudo o que eu gostaria de acrescentar é que as opções de ações podem ser uma parte muito valiosa do seu planejamento financeiro. A otimização de opções de ações é a experiência de planejadores financeiros certificados. Além de considerações fiscais, verifique se você está otimizando suas opções em conjunto com seu plano financeiro geral.
Consultor de contato.
Ira Fateman.
A mecânica das opções de ações delineadas por Lyman são muito minuciosas e devem ser lidas por qualquer pessoa interessada em aprender sobre os vários tipos de opções de ações e as regras. Ele também recomenda consultar um consultor tributário. Eu também recomendo isso. Eu tive contador desenvolver diferentes cenários para dar aos clientes uma idéia sobre o passivo fiscal, bem como a ração adequada de exercício e vender e exercer e manter. Geralmente, uma proporção que eu recomendo é não mais do que 30% e exercitar e vender os outros 70%. & amp;
David Meyers.
Os outros abordaram muitos detalhes fiscais, mas gostaria de acrescentar dois pontos aqui:
(1) Embora você possa controlar o tempo dos eventos tributáveis ​​para alguns tipos de incentivos (isto é, ISOs e NQSOs), para outros incentivos (ou seja, RSUs) você não pode. As RSUs, por exemplo, criam um evento tributável no dia em que elas são vendidas / não no dia em que são concedidas. E você não tem controle sobre isso. No dia em que eles se vestem, você tem uma renda ordinária, (geralmente) informada no seu W-2, e sua base de custo nas ações é definida naquele dia. Com NQSOs e ISOs, você m.
Perguntas relacionadas.
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Considerações no exercício de opções de ações
Para iniciar o tempo de espera no período de espera de doze meses, a fim de receber um tratamento fiscal favorável para as ISOs. Se você mantiver as ações recebidas no exercício por pelo menos um ano antes de vendê-las e a data de venda for pelo menos dois anos a partir da data da concessão, você poderá tratar qualquer ganho na venda como ganho de capital em vez de renda ordinária. Para bloquear (e, esperemos, minimizar), o & quot; pechhase bargain & quot; montante que deve ser considerado como rendimento em AMT. O segredo sujo das ISOs é que a AMT tem o potencial de tirar muito de seu benefício. A diferença entre o preço de exercício e o valor justo da ação recebida deve ser considerada como renda AMT e pode desencadear um imposto adicional AMT. Se você exercer suas opções enquanto a diferença entre o preço de exercício e o valor justo de mercado for pequena, a probabilidade de que o exercício sozinho o colocará no território da AMT é menor e o valor do imposto AMT é menor se você tiver que pagá-lo. As razões pelas quais você pode não querer se exercitar cedo:
Dinheiro. Você tem que pagar agora para se exercitar agora. Se você ativar a AMT, precisará de dinheiro para pagar impostos. Se sua empresa for privada, você não poderá vender ações para financiar essas necessidades de caixa. Risco. E se a sua empresa falhar antes de você se tornar líquido? E se a empresa se sair bem, mas a ação continuar caindo? As pessoas pensam muito sobre o potencial positivo das opções, mas uma grande parte do seu valor é a mitigação de desvantagem. Você não precisa aumentar o preço de exercício até saber que o valor justo do estoque é maior. A grande advertência é que o valor justo no exercício não é seu valor realizável, a menos que você venda simultaneamente. Nos dias do estouro da bolha pontocom, havia muitas pessoas que exerceram opções, incorreram em AMT com base no alto valor das ações no momento do exercício e depois experimentaram grandes quedas antes de serem vendidas. Em alguns casos, o imposto foi maior que o valor do estoque após o colapso. Um exercício e venda simultâneos teriam protegido-os. A linha inferior é que você precisa obter aconselhamento profissional, modelar todos os cenários possíveis (incluindo aqueles com resultados ruins), levar em conta suas próprias circunstâncias e decidir se os possíveis benefícios superam os riscos potenciais. Um outro pensamento: a qualquer momento que você está fazendo algo primordial ou unicamente como resultado de considerações tributárias, cuidado. Exercer opções antes de esperar vender o subjacente comum tem claramente o potencial para se encaixar nessa descrição.
Perguntas relacionadasMais respostas abaixo.
você é, parabéns! Eu não sou um contador ou advogado corporativo, isso.
principalmente vem da experiência.
Obrigado pela A2A. Outros especialistas em impostos tiveram bons conselhos. O tratamento fiscal é a principal consideração, e eles dizem como avaliar isso.
O que vou acrescentar é um pouco mais sobre o timing. Se você é um funcionário com opções ISO (caso típico no Vale do Silício), sua diretoria se reúne regularmente e & quot; define & quot; um preço de oferta atual. Mas geralmente permanece inalterado até que a empresa gere uma nova rodada de financiamento. Toda vez que eles levantam mais fundos, o preço é redefinido.
Como os impostos e a AMT são calculados com base na diferença entre o preço de exercício e o preço de mercado CURRENT, você pode especular que, se ouvir que a empresa está levantando uma nova rodada, o CEO está divulgando regularmente que uma nova rodada pode acontecer em breve. uma mudança de preço está prestes a acontecer. Supondo que sua empresa está crescendo, é provável que seja um & quot; up & quot; rodada (que é o preço vai subir). Se você esperar até ter informações que dizem que a rodada é certa e você sabe o preço, você vai ficar preso pagando impostos com base nesse novo preço. Mas se você quiser especular, você pode querer comprar antes de saber com certeza que a rodada terá sucesso e o preço foi definido. Dessa forma, você está se exercitando pelo menor preço.
Esse problema de tempo também se aplica se a empresa estiver se preparando para uma oferta pública inicial. Também de consideração é que se você comprar e manter por mais de 1 ano, você pode obter o tratamento de imposto sobre ganhos de capital na venda (menor taxa de imposto). Se você apenas esperar pela liquidez, então exercite e venda no mesmo dia, você só terá a taxa de renda ordinária (maior taxa de imposto).
Por essa razão, muitos veteranos experientes de empresas iniciantes muitas vezes começam a procurar por sinais de que a empresa provavelmente fará IPO dentro de um ano. Às vezes, há um financiamento de última hora antes do IPO - em caso afirmativo, eles tentam comprar antes dessa (esperada) rodada final. Se parecer que não haverá outra rodada antes do IPO, eles podem comprar seis meses antes da data do IPO. Dessa forma, eles se exercitam de cada vez com menor preço (e menores impostos), e podem vender imediatamente após o período de lockup após o IPO e obter tratamento de ganhos de capital.
No entanto, tudo isso é adivinhação e financiamento da empresa e, especialmente, os IPOs são notoriamente difíceis de prever. É verdade que uma empresa com crescimento regular e lucros apenas alguns meses antes de uma possível abertura de capital é menos provável que falhe antes da liquidez do que uma empresa que está a anos de um IPO, ainda não há garantias. Também é verdade que algumas pessoas não têm fundos para pagar o preço de exercício e os impostos quando as ações não são líquidas, para que não tenham uma escolha real.
Eu sempre me surpreendo que existam alguns executivos iniciantes em série que parecem ser excepcionalmente bons nesse tipo de leitura de bola de cristal, e se você puder fazer amizade com um, eles podem lhe dar dicas de tempo úteis para o seu exercício de opções de ações.
Sim, porque isso faz com que seja capaz de parar de trabalhar ou comprar uma casa mais provável. Sim, porque você pode ser incapaz de exercer mais tarde. Exercício precoce de NSOs após crescimento exponencial sustentado.
O exercício inicial pode dobrar o que você ganha em uma vitória. Os primeiros US $ 10 milhões em ganhos de ações qualificadas para pequenas empresas estão isentos de impostos federais - imposto de renda, imposto mínimo alternativo, ganhos de capital e sobretaxa do Medicare. Você se exercita antecipadamente antes que uma empresa deixe de ser uma Empresa de pequeno porte qualificada e inicie o período de cinco anos de participação por tempo suficiente para expirar antes do típico grande evento de liquidez que leva de 7 a 10 anos após o financiamento.
Esperar pode significar que você não pode se dar ao luxo de exercer e deve perder o patrimônio que é a maior parte da sua compensação. Com opções não estatutárias, o spread entre o preço de exercício e o valor justo de mercado é tributado como renda ordinária, com taxas totais de até 56,7% na Califórnia (39,6% Federal, 13,3% Califórnia, 3,8% Medicare). Você pode ser incapaz de exercer porque o imposto que pode ser de milhões de dólares é devido, independentemente de sua empresa vai fazer um exercício sem dinheiro ou você pode vender o estoque. Ainda é devido se o valor cair, o que levou a muitas falências na quebra das pontocom. Pode haver investidores com quem você possa trabalhar, que assumirão o risco, mas você paga por isso. O exercício antecipado evita esses problemas porque é feito quando há um aumento mínimo ou nulo de valor para fins tributários, de acordo com as avaliações feitas anualmente e depois de eventos materiais como a obtenção de financiamento.
Eu nunca vi ISOs com uma cláusula de exercício antecipado. Se você tem alguns dos mesmos princípios se aplicam, embora o imposto seja devido somente no exercício quando mais de US $ 100 mil valerem em um ano ou você se deparar com questões AMT, e desde que você possua as ações dois anos após a concessão e um ano após o exercício tributados como ganhos de capital (20% + 3,8% Medicare) ou sob o imposto mínimo alternativo (28% + 3,8% Medicare). Algumas outras coisas podem fazer com que as ISOs sejam tratadas como NSOs, como o conselho mudando a data de vencimento quando a empresa leva muito tempo para sair.
Eu exercitei cedo os NSOs não investidos na minha startup atual, quando tínhamos 100% de crescimento ano a ano por tempo suficiente e eu estava confiante em nossas chances de sucesso. Eu faria isso de novo.
Exercer-se antes disso não é prudente, porque mesmo as startups da série A falham em 80% do tempo, você não precisa de muito mais dinheiro para exercitar-se com alguma tração e economiza pouco em impostos. Com um preço de exercício de 10K e avaliação 409a que dobra antes do exercício, você pode precisar apenas de um extra de $ 3600 para se exercitar (25% Federal, 9,3% Califórnia, 1,45% Medicare).
Certifique-se de fazer sua eleição 83 (b), que permite que você pague impostos sobre o aumento menor e conhecido do valor quando você exerce antecipadamente não a quantia maior e desconhecida pela qual você será responsabilizado, pois a restrição expirou em suas ações.